Por volta dos 15 anos, Caravaggio foge para Roma, onde passa de um ateliê a outro e troca inúmeras vezes de protetor. Suas primeiras obras conhecidas mostram independência em relação à representação católica tradicional e causaram escândalo, gerando conflito com os cânones artísticos da época e dividindo o público entre admiradores e inimigos.
Considerado tanto fascinante quanto turbulento, o artista estava sempre envolvido em duelos e discussões. "Não sou um pintor valentão, como me chamam, mas sim um pintor valente, isto é, que sabe pintar bem e imitar bem as coisas naturais", disse Caravaggio perante o tribunal que julgava sua primeira acusação de perturbar a ordem pública.
Após um período inicial de miséria, quando chegou a vender pinturas nas ruas, ele passa a trabalhar para o cardeal Del Monte, patrono da escola de pintores de Roma, a "Academia de São Lucas". Com um aposento no "palazzo" do cardeal e uma pensão regular, Caravaggio realiza uma série de importantes quadros de temática religiosa.
Uma das características mais importantes de suas pinturas é retratar o aspecto mundano dos eventos bíblicos usando o povo comum das ruas de Roma: vendedores, músicos ambulantes, ciganos, prostitutas. Outra característica marcante são os efeitos de iluminação criados pelo jogo de luzes e sombras, que causam um impacto realista em seus quadros.
Ele geralmente usava um fundo escuro e agrupava a cena em primeiro plano com focos de luz sobre os detalhes, ressaltando principalmente os rostos. Estes efeitos receberam o nome de tenebrismo.
Caravaggio freqüentou tanto ambientes cultos e refinados como as tavernas romanas. Usava roupas extravagantes e chapéus de feltro com abas largas. Exibia uma espada na cintura e carregava um cachorro no colo.
Com a vida boêmia e afundado em dívidas, começa a decadência. Recusa a oferta do príncipe Doria Pamphili para decorar uma parte de seu palácio (hoje sede da embaixada brasileira na Itália) e insiste em pintar "quadros verdadeiros", certo de encontrar compradores.
Sua situação piora em 1606, quando ele mata o nobre Tommasoni, durante um jogo de pallacorda, antepassado do tênis. Ferido, foge para Nápoles e enquanto seu perdão era pleiteado em Roma, se dirige à ilha de Malta, onde recebe a Cruz de Malta.
Pouco depois tem problemas com um nobre maltês e é preso. Ajudado por amigos, foge para a Sicília. Muda de cidade seguidamente: de Siracusa a Messina, daí a Palermo, depois retorna a Nápoles, no outono de 1609.
Os sicários do cavaleiro maltês ultrajado descobrem, porém, seu esconderijo e, perto de uma taverna, ferem-no a espada. Recolhido e medicado, convalescia quando a notícia de que o papa estava prestes a conceder-lhe perdão e permitir-lhe o regresso a Roma animou-o a deixar Nápoles por via marítima.
Todavia, não totalmente recuperado, vertendo sangue e minado pela malária, Caravaggio morre numa praia deserta próxima de Roma, aos 39 anos.
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